"Ein Scout für alle Fälle" - unter diesem Claim begann 1998 die Erfolgsgeschichte der Scout24, als Joachim Schoss und Christian Mangstl die Unternehmensgruppe gründeten. Mit der Beisheim Holding Schweiz hatte das junge Unternehmen von Anfang an einen starken Investor an seiner Seite. 1999 wurden AutoScout24 und ImmobilienScout24 als die beiden ersten operativen Gesellschaften der Gruppe am Markt tätig. AutoScout24 wurde bereits vor der Gründung der Scout24 unter dem Namen MasterCar AG in München geführt. Innerhalb der Gruppe etablierte sich das Unternehmen zu einem der größten deutschsprachigen Gebrauchtwagen-Portale im Internet. 1997 wurde die heutige ImmobilienScout24 unter dem Namen EIB Wohn- und Immobilieninternetwork GmbH in München gegründet. Das Unternehmen setzte seine Erfolgsgeschichte in Berlin fort und ist mittlerweile zum größten deutschen Internet-Marktplatz mit Services rund um das Thema Immobilie avanciert.

Die Scout24-Gruppe baute ihre Expertise kontinuierlich in weiteren Branchen aus: Im Jahr 2000 gingen FinanceScout24 als Vergleichsportal für Bank- und Versicherungsprodukte, JobScout24 als Jobbörse mit zahlreichen Stellenangeboten und Karrieretipps sowie FriendScout24 als Partner- und Datingbörse online. Zudem wurden GesundheitsScout24* und ShoppingScout24* in diesem Jahr im Markt eingeführt.

Seit 1999 existiert die Scout24 Schweiz AG. 2001 entstanden zahlreiche weitere Unternehmensstandorte, unter anderen in Italien und Spanien. Auch Deutschland wird weiterhin als Standort für die Entwicklung neuer Online-Marktplätze genutzt, um das Portfolio der Unternehmensgruppe zu verstärken. Als Reisespezialist kam 2002 TravelScout24 hinzu. Drei Jahre später wurde der jüngste der insgesamt sieben Marktplätze der Gruppe, ElectronicScout24, gegründet.

Im Februar 2004 erwarb die T-Online International AG die Scout24 von der Beisheim Holding Schweiz. Bedingt durch die Verschmelzung der T-Online International mit der Deutsche Telekom AG ist die Scout24-Gruppe seit 2006 eine 100prozentige Tochter des Deutsche Telekom Konzerns.

Die Plattformen Local24 und Jobs.de leiteten einen weiteren Abschnitt in der Historie der Scout24-Gruppe ein: Das 2006 gegründete regionale Portal Jobs.de agierte bereits im Folgejahr auf nationaler Ebene. Außerdem können Nutzer seit 2007 mit Hilfe von Local24, der Suchmaschine für regionale Kleinanzeigen, individuelle Angebote und Gesuche verwalten.
2007 übernahm die Scout24 AG die von der Aareal Bank zu veräußernden Anteile an ImmobilienScout24. Heute ist  die Immobilien Scout GmbH 100-prozentige Tochter der Scout24.

Seit 2008 ermöglicht die neu strukturierte Startseite der Unternehmensgruppe www.scout24.de den Nutzern einen personalisierbaren Einstieg in die gesamte Scout24-Produktwelt. Individuelle Suchaufträge und zusätzliche Informationen der einzelnen Online-Marktplätze lassen sich zentral von dieser Website verwalten.

*Diese Portale sind derzeit nicht mehr am Markt tätig.